Град Пещера е селище с твърде стара и интересна история. Най-ранните човешки следи датират от епохата на неолита. В продължение на хилядолетия този край е обитаван от тракийското племе беси, изпитало влиянието на македонци, римляни и византийци.

Възникването на селището в пещерската котловина е станало през втората половина на ІV век пр.н.е. Най-трайно е взаимодействието по-късно на трите етноса: траки, прабългари и славяни. Свидетелство за това са откритите останки в околностите от хилядолетна култура - кюпове с обгорено жито, строителни материали, оръжия, оръдия на труда, монети, накити, култови предмети, саркофази, останки от калдаръмени пътища, мостове, останки от крепостите: "Киево кале" "Перун", "Тъмра", "Св.Никола", "Св.Петка" и др. Няколко са предположенията за името на Пещера, но надделява това от пещерите в околностите.

Във възрожденската епоха е извършено огромно строителство на църкви, мостове, чешми, къщи, училища от майсторите на пещерската архитектурно-строителна школа. Тяхно дело са монументалните църкви "Св.Димитър", "Св.Петка" и "Св.Богородица" в гр.Пещера, "Св.Марина" в Пловдив, "Св.Богородица" в Пазарджик и часовниковата кула в Пещера.

Първото светско българско училище в Пещера е създадено през 1848г., а читалището "Надежда" - през 1873г. Изтъкнат възрожденски учител е Спас Зафиров - учител на Иван Вазов, Христо Ботев и Васил Левски.

В хайдушката чета на Тодор Банчев стават хайдути от Пещера - Тодор Фиданов, Сотир Келеш и Динко.

В Национално-освободителната борба Пещера дава на България Димитър и Атанас Горови и Георги Зафиров.

В Опълчението участвуват от Пещера: Нешо Чипев, Никола М. Донски и Георги Стоилов.

Пещера е освободена в Руско-турската освободителна война на 06.01.1878г. от 17-та рота на поручик Панин, а за гарнизон в Пещера остава VІІІ-ма рота на к-н Сафонов от 123-ти Козловски полк.